Гилберт делает Ане предложение, и она принимает его. Но счастливый момент свадьбы отложен на три года, пока Гилберт продолжает обучение в университете, а Аня устраивается в школу в городе Саммерсайд. Она не только преподаёт в школе, но и занимает должность директрисы, что само по себе сложно, так ещё и втягивает её в противостояние с влиятельной в городе семьёй Прингли. Ане предстоит не только завоевать дружбу и уважение со стороны коллег, но и узнать множество тайн местных жителей… На протяжении всех трёх лет Аня пишет жениху трогательные письма — о своих отношениях с новыми знакомыми и о том, в каких историях ей вольно или невольно пришлось участвовать.